Glycoside in planten: isolatie en soorten glycosiden in planten
Een glycoside is een organische verbinding, gewoonlijk van plantaardige oorsprong, en omvat een suikergedeelte gekoppeld aan een niet-suikergedeelte op een specifieke manier. Het molecuul waarvan de niet-suikereenheid van een glycoside is afgeleid, wordt de aglyconen of genine genoemd. De koppeling tussen de suiker en de aglyconen is een hemiacetaalverbinding gevormd door de reducerende groep (gewoonlijk aldehyden of ketogroep) van de suiker en een alcoholische of fenolische hydroxylgroep van het aglycon.
Glycoside → Aglycone (genin) + Glycone (suiker)
Isolatie van glycosiden:
Het gedroogde plantenmateriaal wordt in een matig grof poeder omgezet. Het poeder wordt vervolgens geëxtraheerd in een Soxhlet-apparaat met waterige ethanol. De niet-glycoside verontreinigingen die samen met glycosiden worden geëxtraheerd, worden verwijderd door deze te precipiteren met loodacetaatoplossing. De overmaat loodacetaat wordt vervolgens verwijderd door waterstofsulfidegas door het extract te leiden. Lood wordt neergeslagen als loodsulfide, dat wordt uitgefilterd.
Het filtraat bevat de glycosiden. Het glycoside kan worden verkregen door het oplosmiddel onder verlaagde druk of een andere geschikte procedure te verwijderen. Verdere zuivering van de geïsoleerde glycosiden wordt uitgevoerd door middel van kolomchromatografie.
Classificatie van glycosiden:
1. Anthraquinones glycosiden.
ik. Aloë.
ii. Rabarber.
iii. Cascara.
iv. Senna.
v. Frangula
2. Hartglycosiden.
ik. Digitalis.
ii. Zeeajuin.
iii. Strophanthus.
iv. Quabain.
v. Thevetia
3. Saponineglycosiden:
Ze zijn in twee groepen ingedeeld:
ik. Tetracyclische saponien van triterpenoïden:
(a) Dioscorea-schors- Diosgenin Solanum Berries- Solasodine
(b) Asparaguswortels - Sarsapogenin
ii. Pentacyclische triterpenoïde saponinen
(a) Ginseng-Gingenoside
(b) Zoethout - Glycyrrhizin
(c) Senega-Senegina-II
(d) Quillaja-Quillaia
(e) Sarsaparilla-Sarsapogenin
4. Coumarine en furocoumarine glycosiden:
ik. visnaga
ii. Ammi.
iii. Psoralea.
5. Cyanofoorglycosiden
ik. Wilde kers
ii. Bittere amandel
6. Flavonoïden glycosiden
ik. Flavonglycosiden:
(a) Peterselie - Apin.
(b) Buchu- Diosmin.
ii. Flavonolglycosiden:
Buck tarwe - Rutin.
Ring (Crategus oxycantha) - Quercetin.
iii. FlacanOne glycosiden:
(een citroen,
(b) Zoete sinaasappel-Hesperidine
(c) Bitter oranje
iv. Chalonglycosiden:
(a) Safflor rood-Carthamin
v. Isoflavonoïde glycoside
(a) Sharapunkha-tefrosine
(b) Gilas-Prunetrin
vi. Anthocyanidin-glycosiden:
(a) Pelargoniumbloem - Plargonidin
(b) Petunia-bloem - Petunidin
7. Isothiocyanaatglycosiden
(a) Zwarte mosterd
8. Fenolglycoside
ik. Arbutin.
ii. Slicin
9. Aldehydeglycosiden
(b) Vanille
10. Bittere glycosiden
ik. Gentiaan
ii. chirata
iii. picrorrhiza
iv. kassia