Glycoside in planten: isolatie en soorten glycosiden in planten

Een glycoside is een organische verbinding, gewoonlijk van plantaardige oorsprong, en omvat een suikergedeelte gekoppeld aan een niet-suikergedeelte op een specifieke manier. Het molecuul waarvan de niet-suikereenheid van een glycoside is afgeleid, wordt de aglyconen of genine genoemd. De koppeling tussen de suiker en de aglyconen is een hemiacetaalverbinding gevormd door de reducerende groep (gewoonlijk aldehyden of ketogroep) van de suiker en een alcoholische of fenolische hydroxylgroep van het aglycon.

Glycoside → Aglycone (genin) + Glycone (suiker)

Isolatie van glycosiden:

Het gedroogde plantenmateriaal wordt in een matig grof poeder omgezet. Het poeder wordt vervolgens geëxtraheerd in een Soxhlet-apparaat met waterige ethanol. De niet-glycoside verontreinigingen die samen met glycosiden worden geëxtraheerd, worden verwijderd door deze te precipiteren met loodacetaatoplossing. De overmaat loodacetaat wordt vervolgens verwijderd door waterstofsulfidegas door het extract te leiden. Lood wordt neergeslagen als loodsulfide, dat wordt uitgefilterd.

Het filtraat bevat de glycosiden. Het glycoside kan worden verkregen door het oplosmiddel onder verlaagde druk of een andere geschikte procedure te verwijderen. Verdere zuivering van de geïsoleerde glycosiden wordt uitgevoerd door middel van kolomchromatografie.

Classificatie van glycosiden:

1. Anthraquinones glycosiden.

ik. Aloë.

ii. Rabarber.

iii. Cascara.

iv. Senna.

v. Frangula

2. Hartglycosiden.

ik. Digitalis.

ii. Zeeajuin.

iii. Strophanthus.

iv. Quabain.

v. Thevetia

3. Saponineglycosiden:

Ze zijn in twee groepen ingedeeld:

ik. Tetracyclische saponien van triterpenoïden:

(a) Dioscorea-schors- Diosgenin Solanum Berries- Solasodine

(b) Asparaguswortels - Sarsapogenin

ii. Pentacyclische triterpenoïde saponinen

(a) Ginseng-Gingenoside

(b) Zoethout - Glycyrrhizin

(c) Senega-Senegina-II

(d) Quillaja-Quillaia

(e) Sarsaparilla-Sarsapogenin

4. Coumarine en furocoumarine glycosiden:

ik. visnaga

ii. Ammi.

iii. Psoralea.

5. Cyanofoorglycosiden

ik. Wilde kers

ii. Bittere amandel

6. Flavonoïden glycosiden

ik. Flavonglycosiden:

(a) Peterselie - Apin.

(b) Buchu- Diosmin.

ii. Flavonolglycosiden:

Buck tarwe - Rutin.

Ring (Crategus oxycantha) - Quercetin.

iii. FlacanOne glycosiden:

(een citroen,

(b) Zoete sinaasappel-Hesperidine

(c) Bitter oranje

iv. Chalonglycosiden:

(a) Safflor rood-Carthamin

v. Isoflavonoïde glycoside

(a) Sharapunkha-tefrosine

(b) Gilas-Prunetrin

vi. Anthocyanidin-glycosiden:

(a) Pelargoniumbloem - Plargonidin

(b) Petunia-bloem - Petunidin

7. Isothiocyanaatglycosiden

(a) Zwarte mosterd

8. Fenolglycoside

ik. Arbutin.

ii. Slicin

9. Aldehydeglycosiden

(b) Vanille

10. Bittere glycosiden

ik. Gentiaan

ii. chirata

iii. picrorrhiza

iv. kassia